Μόνο με την Ραντ ο Ολυμπιακός έχει προκριθεί στην επόμενη φάση των Κυπέλλων Ευρώπης μετά από ήττα στο πρώτο του παιχνίδι και αυτό δείχνει μια αρνητική παράδοση για τους "ερυθρόλευκους" που έχουν ηττηθεί συνολικά 20 φορές σε πρώτο εκτός έδρας ματς για τα Κύπελλα Ευρώπης. Ανάμεσα στις ομάδες που τον κέρδισαν εντός και ήρθαν να υπερασπιστούν το αποτέλεσμα στο δεύτερο ματς ήταν και η Άντερλεχτ το 1974-75 για το Κύπελλο Πρωταθλητριών, με τον επαναληπτικό να γίνεται στην Πάτρα.
| ΣΕΖΟΝ | ΔΙΟΡΓΑΝΩΣΗ | ΓΥΡΟΣ | ||
| 1963-64 | Κυπελλούχων | Β ΓΥΡΟΣ | Λιόν – Ολυμπιακός | 4-1 |
| ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ - ΛΙΟΝ | 2-1 | |||
| 1965-66 | Κυπελλούχων | Β ΓΥΡΟΣ | Γουέστ Χαμ – Ολυμπιακός | 4-0 |
| Ολυμπιακός - Γουέστ Χαμ | 2-2 | |||
| 1966-67 | Πρωταθλητριών | Α ΓΥΡΟΣ | ΤΣΣΚΑ Σόφιας – Ολυμπιακός | 3-1 |
| Ολυμπιακός - ΤΣΣΚΑ Σόφιας | 1-0 | |||
| 1968-69 | Κυπελλούχων | Β ΓΥΡΟΣ | Ντανφέρμλιν – Ολυμπιακός | 4-0 |
| Ολυμπιακός - Ντανφέρμλιν | 3-0 | |||
| 1972-73 | UEFA | Β ΓΥΡΟΣ | Τότεναμ – Ολυμπιακός | 4-0 |
| Ολυμπιακός - Τότεναμ | 1-0 | |||
| 1973-74 | Πρωταθλητριών | Α ΓΥΡΟΣ | Μπενφίκα – Ολυμπιακός | 1-0 |
| Ολυμπιακός - Μπενφίκα | 0-1 | |||
| 1974-75 | Πρωταθλητριών | Β ΓΥΡΟΣ | Αντερλεχτ – Ολυμπιακός | 5-1 |
| Ολυμπιακός - Αντερλεχτ | 3-0 | |||
| 1976-77 | UEFA | Α ΓΥΡΟΣ | Σπορτούλ – Ολυμπιακός | 3-0 |
| Ολυμπιακός - Σπορτούλ | 2-1 | |||
| 1981-82 | Πρωταθλητριών | Α ΓΥΡΟΣ | Κραϊόβα – Ολυμπιακός | 3-0 |
| Ολυμπιακός - Κραϊόβα | 2-0 | |||
| 1982-83 | Πρωταθλητριών | Β ΓΥΡΟΣ | Αμβούργο – Ολυμπιακός | 1-0 |
| Ολυμπιακός - Αμβούργο | 0-4 | |||
| 1984-85 | UEFA | Β ΓΥΡΟΣ | Κραϊόβα – Ολυμπιακός | 1-0 |
| Ολυμπιακός - Κραϊόβα | 0-1 | |||
| 1986-86 | Κυπελλούχων | Β ΓΥΡΟΣ | Αγιαξ – Ολυμπιακός | 4-0 |
| Ολυμπιακός - Αγιαξ | 1-1 | |||
| 1989-90 | UEFA | Α ΓΥΡΟΣ | Ραντ – Ολυμπιακός | 2-1 |
| Ολυμπιακός - Ραντ | 2-0 | |||
| 1993-94 | UEFA | Β ΓΥΡΟΣ | Τενερίφη – Ολυμπιακός | 2-1 |
| Ολυμπιακός - Τενερίφη | 4-3 | |||
| 1995-96 | UEFA | Β ΓΥΡΟΣ | Σεβίλλη – Ολυμπιακός | 1-0 |
| Ολυμπιακός - Σεβίλλη | 2-1 | |||
| 1996-97 | UEFA | Α ΓΥΡΟΣ | Φερεντσβάρος – Ολυμπιακός | 3-1 |
| Ολυμπιακός - Φερεντσβάρος | 2-2 | |||
| 1998-99 | Champions League | Προημιτελικά | Γιουβέντους – Ολυμπιακός | 2-1 |
| Ολυμπιακός - Γιουβέντους | 1-1 | |||
| 2008-09 | Champions League | Προκριματικά | Ανόρθωση – Ολυμπιακός | 3-0 |
| Ολυμπιακός - Ανόρθωση | 1-0 | |||
| 2012-13 | Europa League | «32» | Λεβάντε – Ολυμπιακός | 3-0 |
| Ολυμπιακός - Λεβάντε | 0-1 | |||
| 2014-15 | Europa League | «32» | Ντνίπρο – Ολυμπιακός | 2-0 |
| Ολυμπιακός - Ντνίπρο | 2-2 |
