Το κληροδότημα του Λυσίμαχου Καυτανζόγλου προοριζόταν για αγάλματα, αλλά η πολιτική ηγεσία έπεισε τους συγγενείς του να διατεθεί για την ανέγερση σταδίου.
Από τους αγώνες ποδηλασίας του 1896 στην μεταμόρφωση του μέσα από τις δεκαετίες που δημιούργησαν το σημερινό στάδιο Καραϊσκής.