Στις 4 Ιουλίου του 1961 διεξήχθη στο «Απόστολος Νικολαΐδης» ένα από τα πλέον σημαντικά φιλικά που έχουν λάβει χώρα σε ελληνικό έδαφος.
Με το εντυπωσιακό 5-3 ο Ολυμπιακός στις 16 Ιουνίου 1963 προκρίθηκε στα ημιτελικά του Κυπέλλου Ελλάδος. Αυτή ήταν η πιο πλούσια σε γκολ αναμέτρηση Παναθηναϊκού-Ολυμπιακού, ύστερα από το ιστορικό 8-2 του 1930.
Ο Ολυμπιακός έκανε βήμα τίτλου, στις 7 Ιουνίου 1959, νικώντας με 2-1 τον Παναθηναϊκό στη Λεωφόρο, αλλά η νίκη του αμαυρώθηκε από τα επεισόδια εις βάρος παικτών του έξω από τα αποδυτήρια.