Στις 13 Μαρτίου 1981, η ΑΕΚ ανακοίνωσε πως παραχωρεί το γήπεδο της Νέας Φιλαδέλφειας στον Ολυμπιακό για τους αγώνες του Σαββάτου και στον Παναθηναϊκό για αυτούς της Κυριακής.
Στις 21 Ιουνίου 1959 ο Ολυμπιακός πήρε ισοπαλία 2-2 και κατέκτησε για έκτη διαδοχική χρονιά το πρωτάθλημα Ελλάδος. Ο Ολυμπιακός είχε κατακτήσει τον τίτλο τα πέντε προηγούμενα χρόνια και μια αγωνιστική πριν το τέλος της σεζόν 1958-59 έπαιζε ουσιαστικά τελικό με την ΑΕΚ. Η διαφορά των δύο βαθμών που είχαν πριν την έναρξη του αγώνα έδιναν στους Ερυθρόλευκους και το πλεονέκτημα της ισοπαλίας ώστε να αναδειχθούν για έκτη διαδοχική χρονιά πρωταθλητές. Αυτό συνέβη επειδή το τότε βαθμολογικό σύστημα έδινε 3 βαθμούς στη νίκη - 2 στην ισοπαλία και 1 στην ήττα.
Η αναμέτρηση έγινε το απόγευμα της Κυριακής στο στάδιο Καραϊσκάκη και ο Ολυμπιακός αιφνιδιάστηκε μόλις στο τρίτο λεπτό της αναμέτρησης από το γκολ του Πολύζου που έβαλε μπροστά στο σκορ την ΑΕΚ. Ο Κώστας Νεστορίδης στο 11ο λεπτό έκανε το 2-0, αποτέλεσμα που θα έκρινε τον τίτλο σε μπαράζ.
Αρχικά ο Σάββας Θεοδωρίδης κράτησε το σκορ σε αυτό το επίπεδο με αρκετές επεμβάσεις στις προσπάθειες των ποδοσφαιριστών της ΑΕΚ και στη συνέχεια οι Ερυθρόλευκοι “ξύπνησαν” στο 39ο λεπτό με τον Ηλία Υφαντή να μειώνει μετά την ωραία σέντρα του Κώστα Παπάζογλου. Στο δεύτερο ημίχρονο η πίεση των επιθετικών του Ολυμπιακού έγινε ακόμη μεγαλύτερη και έπειτα από πέντε διαδοχικά κόρνερ σε ελάχιστα λεπτά ήταν ο Κώστας Παπάζογλου που έστειλε την μπάλα στα δίχτυα με κεφαλιά στο 71ο λεπτό.
Στα λεπτά που ακολούθησαν η ΑΕΚ προσπάθησε να ανακτήσει πάλι το προβάδισμα και να πάει τον τίτλο σε μπαράζ, αλλά τελικά δεν τα κατάφερε, με την σημαντικότερη φάση της στο 89ο λεπτό με σουτ του Ανδρέα Σταματιάδη μέσα από την μεγάλη περιοχή που έφυγε πάνω από τα δοκάρια.
“Το αποτέλεσμα αυτό έδωσε για 15η φορά τον τίτλο της πρώτης ελληνικής ομάδας στο θρυλικό – στον αληθινά τρισένδοξο Ολυμπιακό που έγινε και παγκόσμιος ρέκορμαν! Και το πανηγύρι άρχισε από κει για να τελειώσει το ξημέρωμα σε ακρογιαλιές και βουνά της Ελλάδας”.
Κανείς δεν γνώριζε τότε πως έκλεινε ακόμη ένας κύκλος του ελληνικού ποδοσφαίρου που την επόμενη σεζόν θα έμπαινε στα μονοπάτια της Α’ Εθνικής με την δημιουργία πρωταθλήματος 16 ομάδων και το τέλος της συμμετοχής των μεγάλων ομάδων στα τοπικά της Αθήνας, του Πειραιά και της Θεσσαλονίκης.
Ο Ολυμπιακός έκλεισε αυτό τον κύκλο με την κατάκτηση έξι διαδοχικών πρωταθλημάτων και έφτασε τα 15 στην λίστα με τους τίτλους που είχαν διεξαχθεί μέχρι τότε.
Στις 18 Ιουνίου 1975 ο Ολυμπιακός έκανε το νταμπλ, αλλά οι οπαδοί του επευφήμησαν τον ηττημένο Παναθηναϊκό, μετά τη λήξη του τελικού (1-0)!
Ο Ολυμπιακός θεωρησε πως καθάρισε το ματς στο 4-0, αλλά ο ΟΦΗ δεν είχε πει την τελευταία του λέξη και σε λιγότερο από ένα ημίχρονο... έφτασε στη νίκη με 5-4 στο Καραϊσκάκης.
Στις 26 Απριλίου 1951 ο Νίκος Πετζαρόπουλος έδωσε συγχαρητήρια για το γκολ που σημείωσε ο επιθετικός του Ολυμπιακού στην αναμέτρηση με τον Πανιώνιο για Πρωτάθλημα Ελλάδος.
Ολυμπιακός και Παναιγιάλειος στις 12 Απριλίου 1959 έβαλαν την σφραγίδα τους σε ένα από τα πιο σκληρά και επεισοδιακά ματς των πρώτων χρόνων της Εθνικής Κατηγορίας.
Στις 17 Μαρτίου 1974 ο Ολυμπιακός και ο Παναθηναϊκός αναδείχθηκαν ισόπαλοι σε ένα ντέρμπι καθοριστής σημασίας και ο Μίμης Δομάζος έγραψε το τελικό 1-1 με ανάποδο ψαλίδι.
Η απίστευτη ατάκα του Νίκου Γιούτσου στον διαιτητή Τιμολέων Λάτσιο στην αναμέτρηση του Ολυμπιακού με τον Παναθηναϊκό στο ντέρμπι που έγινε στις 11 Μαρτίου 1973 στο στάδιο Γ. Καραϊσκάκης.
Την Κυριακή 11 Μαρτίου 1973 γράφτηκε μια από τις πιο μαύρες σελίδες στην ιστορία των αναμετρήσεων του Ολυμπιακού με τον Παναθηναϊκό.
Από τους αγώνες ποδηλασίας του 1896 στην μεταμόρφωση του μέσα από τις δεκαετίες που δημιούργησαν το σημερινό στάδιο Καραϊσκής.