Ο Παναθηναϊκός κατάκτησε το Κύπελλο Ελλάδος στις 9 Ιουλίου 1969 μετά από το στρίψιμο της δεκάρας, αφού σε 120 λεπτά αγώνα τελείωσαν με το ισόπαλο 1-1.
Στις 4 Ιουλίου του 1961 διεξήχθη στο «Απόστολος Νικολαΐδης» ένα από τα πλέον σημαντικά φιλικά που έχουν λάβει χώρα σε ελληνικό έδαφος.
Την 1η Ιουλίου 1956 έγινε ο... τελικός του πρωταθλήματος ανάμεσα στον Παναθηναϊκό και τον Ολυμπιακό στο γήπεδο της Λεωφόρου Αλεξάνδρας και οι Ερυθρόλευκοι με την λευκή ισοπαλία σήκωσαν το τρόπαιο.
Με το εντυπωσιακό 5-3 ο Ολυμπιακός στις 16 Ιουνίου 1963 προκρίθηκε στα ημιτελικά του Κυπέλλου Ελλάδος. Αυτή ήταν η πιο πλούσια σε γκολ αναμέτρηση Παναθηναϊκού-Ολυμπιακού, ύστερα από το ιστορικό 8-2 του 1930.
Ο Ολυμπιακός έκανε βήμα τίτλου, στις 7 Ιουνίου 1959, νικώντας με 2-1 τον Παναθηναϊκό στη Λεωφόρο, αλλά η νίκη του αμαυρώθηκε από τα επεισόδια εις βάρος παικτών του έξω από τα αποδυτήρια.
Στις 26 Απριλίου 1951 ο Νίκος Πετζαρόπουλος έδωσε συγχαρητήρια για το γκολ που σημείωσε ο επιθετικός του Ολυμπιακού στην αναμέτρηση με τον Πανιώνιο για Πρωτάθλημα Ελλάδος.
Ήταν 27 Μαρτίου 1960, όταν έσκασε η «βόμβα». Ο Γιουγκοσλάβος προπονητής του Απόλλωνα, Τζίνα Σιμονόφσκι, είχε συμφωνήσει με τον Ολυμπιακό!
Η ιστορία του Γιώργου Δαρίβα, ο οποίος γεννήθηκε ένα χρόνο μετά την ίδρυση των “ερυθρολεύκων” και συνυπέγραψε πολλές από τις σελίδες της πορείας τους ως ποδοσφαιριστής και προπονητής.
Στις 10 Μαρτίου 1976 Ολυμπιακός και ΠΑΟΚ αναμετρήθηκαν σε μονό αγώνα για τους “16” του Κυπέλλου Ελλάδος και οι “ερυθρόλευκοι” πήραν την πρόκριση με 6-5 στα πέναλτι.