Ο Σάββας Θεοδωρίδης το καλοκαίρι του 1953 ήταν “μήλο της έριδος” ανάμεσα στις δύο ομάδες, με τους Ερυθρόλευκους να τον κάνουν δικό τους στις 11 Ιουλίου με τη μέθοδο του διετούς αποκλεισμού.
Στις 4 Ιουλίου του 1961 διεξήχθη στο «Απόστολος Νικολαΐδης» ένα από τα πλέον σημαντικά φιλικά που έχουν λάβει χώρα σε ελληνικό έδαφος.
Την 1η Ιουλίου 1956 έγινε ο... τελικός του πρωταθλήματος ανάμεσα στον Παναθηναϊκό και τον Ολυμπιακό στο γήπεδο της Λεωφόρου Αλεξάνδρας και οι Ερυθρόλευκοι με την λευκή ισοπαλία σήκωσαν το τρόπαιο.
Στις 21 Ιουνίου 1959 ο Ολυμπιακός πήρε ισοπαλία 2-2 και κατέκτησε για έκτη διαδοχική χρονιά το πρωτάθλημα Ελλάδος. Ο Ολυμπιακός είχε κατακτήσει τον τίτλο τα πέντε προηγούμενα χρόνια και μια αγωνιστική πριν το τέλος της σεζόν 1958-59 έπαιζε ουσιαστικά τελικό με την ΑΕΚ. Η διαφορά των δύο βαθμών που είχαν πριν την έναρξη του αγώνα έδιναν στους Ερυθρόλευκους και το πλεονέκτημα της ισοπαλίας ώστε να αναδειχθούν για έκτη διαδοχική χρονιά πρωταθλητές. Αυτό συνέβη επειδή το τότε βαθμολογικό σύστημα έδινε 3 βαθμούς στη νίκη - 2 στην ισοπαλία και 1 στην ήττα.
Η αναμέτρηση έγινε το απόγευμα της Κυριακής στο στάδιο Καραϊσκάκη και ο Ολυμπιακός αιφνιδιάστηκε μόλις στο τρίτο λεπτό της αναμέτρησης από το γκολ του Πολύζου που έβαλε μπροστά στο σκορ την ΑΕΚ. Ο Κώστας Νεστορίδης στο 11ο λεπτό έκανε το 2-0, αποτέλεσμα που θα έκρινε τον τίτλο σε μπαράζ.
Αρχικά ο Σάββας Θεοδωρίδης κράτησε το σκορ σε αυτό το επίπεδο με αρκετές επεμβάσεις στις προσπάθειες των ποδοσφαιριστών της ΑΕΚ και στη συνέχεια οι Ερυθρόλευκοι “ξύπνησαν” στο 39ο λεπτό με τον Ηλία Υφαντή να μειώνει μετά την ωραία σέντρα του Κώστα Παπάζογλου. Στο δεύτερο ημίχρονο η πίεση των επιθετικών του Ολυμπιακού έγινε ακόμη μεγαλύτερη και έπειτα από πέντε διαδοχικά κόρνερ σε ελάχιστα λεπτά ήταν ο Κώστας Παπάζογλου που έστειλε την μπάλα στα δίχτυα με κεφαλιά στο 71ο λεπτό.
Στα λεπτά που ακολούθησαν η ΑΕΚ προσπάθησε να ανακτήσει πάλι το προβάδισμα και να πάει τον τίτλο σε μπαράζ, αλλά τελικά δεν τα κατάφερε, με την σημαντικότερη φάση της στο 89ο λεπτό με σουτ του Ανδρέα Σταματιάδη μέσα από την μεγάλη περιοχή που έφυγε πάνω από τα δοκάρια.
“Το αποτέλεσμα αυτό έδωσε για 15η φορά τον τίτλο της πρώτης ελληνικής ομάδας στο θρυλικό – στον αληθινά τρισένδοξο Ολυμπιακό που έγινε και παγκόσμιος ρέκορμαν! Και το πανηγύρι άρχισε από κει για να τελειώσει το ξημέρωμα σε ακρογιαλιές και βουνά της Ελλάδας”.
Κανείς δεν γνώριζε τότε πως έκλεινε ακόμη ένας κύκλος του ελληνικού ποδοσφαίρου που την επόμενη σεζόν θα έμπαινε στα μονοπάτια της Α’ Εθνικής με την δημιουργία πρωταθλήματος 16 ομάδων και το τέλος της συμμετοχής των μεγάλων ομάδων στα τοπικά της Αθήνας, του Πειραιά και της Θεσσαλονίκης.
Ο Ολυμπιακός έκλεισε αυτό τον κύκλο με την κατάκτηση έξι διαδοχικών πρωταθλημάτων και έφτασε τα 15 στην λίστα με τους τίτλους που είχαν διεξαχθεί μέχρι τότε.
Ο Ολυμπιακός έκανε βήμα τίτλου, στις 7 Ιουνίου 1959, νικώντας με 2-1 τον Παναθηναϊκό στη Λεωφόρο, αλλά η νίκη του αμαυρώθηκε από τα επεισόδια εις βάρος παικτών του έξω από τα αποδυτήρια.
Ο Φωστήρας την σεζόν 1960-61 έκανε δύο διαδοχικές νίκες με αντίπαλο τον Ολυμπιακό και τον Εθνικό και η παρουσίαση στο σκίτσο του Αρχέλαου αναδεικνύει τη σημασία τους.